桢的带领下，誓师起义，兵分三路进攻南京城。
但是南京城中，有江南提督张勋的江防军、赵会鹏统率的江宁巡防军、王有宏统率的新防军等旧军二万多人，且内设金陵制造局可以源源不断的补充军火，守军工事坚固。
而起义军不仅弹药极其匮乏，而且员额也仅七千多人，还缺乏重型火器。南京旧军扼守了南京城外所有要地，尤其四位于紫金山半山腰的天堡城，地势险要，安装有大炮十余门，机关炮四挺，上千旧军和旗兵精锐共同防守。
借助天堡城居高临下的强大火力，旧军多次击溃起义军的进攻，甚至将新军准备拼死抵近射击的炮营几下子就摧毁殆尽。
几番进攻失利后，起义军被迫撤退，因为人均仅剩一个桥夹五发子弹了，大炮等重火力则早已被毁，人员更是伤亡惨重，士气更是低落。
进攻南京失败后，徐绍桢惊惶无措，竟然抛下部队先行逃至上海，与上海的革命党人洽商，以致第九镇新军几乎全溃散了。关键时刻，被人戏称为流氓都督的沪督陈其美，紧急派人收拢败军，力挺组织江浙联军攻取南京。
江浙沪各省革命党人紧急会议上，最终做出了组织江浙联军，攻取南京，支援汉口、汉阳保卫战的重大决定。陶成章在会上毅然决定，还在整训的光复军也将全军参加这次进攻。南京不克，江南不定。
光复军正式任命李夑和为总司令，加紧编组训练，随时准备参加南京战役。
陶成章刚开完紧急会议，马上就找陈安，军火必须尽快到达，大战什么时候爆发，谁也不知道，总不能让光复军官兵拿着大刀上战场吧。并且，李夑和向陶成章提出，最好是直接借调一批陈安的手下
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