2009年6月，迪马特奥转投西布朗维奇队，成为了“灯笼裤”的主教练。在2009-2010赛季中，迪马特奥带队表现不俗，球队取得了26胜13平7负的战绩，获得了英冠联赛第二名，带领球队升级到英超联赛。
刚刚来到英超，迪马特奥的老东家就给了他一记当头一棒。
2010年8月14日的英超揭幕战，迪马特奥带领西布罗姆维奇重返斯坦福桥球场挑战切尔西，但结果是西布朗维奇以0：6的比分惨败。
2011年2月6日由于球队最近18战13负后，迪马特奥被解除主教练的职务，由罗伊霍奇森接替其主教练职务。
失业后的迪马特奥并没有放弃执教其他球队的想法，在2011年6月他曾经求职伯明翰，但遭到了婉拒。迪马特奥这才答应当时博阿斯的邀请，来到切尔西担任助理教练。
2012年三月份博阿斯下台，迪马特奥有机会成为了切尔西的主教练。迪马特奥当时就想摘掉“救火”这两个字，他想成为真正的切尔西主教练。
但迪马特奥也很清楚，他想摘掉这两个字可不容易。别看在他带领下，切尔西在联赛中成绩有所上升，但也不过是带领球队杀入前四，和争冠这个词完全没有关系。
他想要摘掉“救火”这两个字，必须拿到冠军！
现在他能够争取的冠军不多，只有足总杯冠军和欧罗巴联赛冠军。这两个冠军单独拿出来都比较鸡肋，含金量不高，但如果一个赛季里面拿到两座冠军，这立马就变得不一样了。切尔西不仅仅能够对外宣传双冠王，而且球队收入也增加不少。
欧罗巴联赛冠军可以参加欧洲超级杯，足总杯冠
第1035章两座亚军(2/5)