培养出了分析他周遭乃至全世界发生的政治和军事事件的智慧。
1494年，统治佛罗伦萨长达60年的美第奇家族被推翻，接着由萨佛纳罗拉成立共和国，领导长达4年，由於诸多问题最后被判为异教徒实行火刑。之后由索德利尼继续统领共和国。
1498年，马基维利出任佛罗伦斯共和国第二国务厅的长官。兼任共和国执政委员会秘书，负责外交和国防，经常出使各国，拜见过众多掌权的政治领袖。因而成为佛罗伦斯首席执政官的心腹。
他看到佛罗伦斯的雇佣军军纪松弛，极力主张建立本国的国民军。
1505年，佛罗伦斯通过建立国民军的立法，成立国民军九人指挥委员会，马基维利担任委员会秘书。并在征服比萨的战争中，率领军队，亲临前线指挥作战，最终在1509年迫使比萨投降佛罗伦斯。
在神圣罗马帝国皇帝和教宗陷入矛盾期间，他到处出使游说，力图使其和解，避免将佛罗伦斯拖入战争，并加强武装以图自卫。
也是在这段时期马基维利认识了另一位义大利的政治家和军人切萨雷博吉亚，领略到他在扩展领土上采用的各种策略和统治手段之后，对他相当钦佩。
1512年。马基维利前往比萨时，经过一连串复杂的战役和外交角力后，美第奇家族在儒略二世的军队支援下攻陷了佛罗伦萨，共和国随之瓦解。
乔凡尼德美第奇成为佛罗伦斯大公，身为共和国高官的马基维利丧失了一切职务。
1513年，以密谋叛变为罪名遭投入监狱，受到严刑拷问，但最终被释放。此时他已然一贫如洗，於是隐居乡间，开始进行写作。在
第二十二章 你怎麽说，君主论(2/5)