虎点秋香》里的那么潇洒快意，他20余岁时家中连遭不幸，父母、妻子、妹妹相继去世，家境衰败，颓废了近十年，才在好友祝枝山的劝说下潜心读书，29岁参加应天府公试，得中第一名“解元”，隔年赴京会试，却受考场舞弊案牵连下狱，后得平反，却依旧被谪往浙江为小吏。
唐伯虎耻不就任，此后绝意官场，以卖画为生。正德九年（1514年）曾应宁王朱宸濠之请赴南昌半年余，后察觉宁王图谋不轨，遂装疯甚至在大街上裸奔才得以脱身而归。。
现在是正德十四年（1519年），唐伯虎开始受宁王拖累，在历史上他贫病交加孤苦一人，于1523年去世，年仅54岁，临死前绝笔遗作：“生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。”表露了他刻骨铭心的留恋人间而又愤恨厌世的复杂心情。
如今年过五旬的唐伯虎已不复年少轻狂，穷困潦倒之下他也没有太多的选择，段飞以诚待之，又表现得与一般商贾书生截然不同，唐伯虎隐然觉得与他有颇多共通点，因此才最终答应了他，或许唐伯虎的命运已经从此开始改变……
第〇九五章 【侠之大者】
段飞与苏蓉在桃花庵中做客两日，唐伯虎先是去探亲访友，将自己要离开的事告知了大家，他的好友文徵明还特地赶来见了段飞一面，段飞想将他一块儿拉去给自己做西席，不过文徵明却无动于衷。
这位明代的书法大家跟唐伯虎同龄，他的书画已久负盛名，可他的身份却一直是个童生，唐伯虎十四岁考中秀才第一名，文徵明考到五十岁还没考中，考秀才都考得头发花白，更别提举人了，他简直比范进还惨。
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