，肩负筹备粮草的重任，食盐是必不可缺的，水至清则无鱼，李善长暗地派手下和东吴贩卖私盐等各种交易，除了军备所需外，自己和手下也获利丰厚。
从密室里的账本上来看，李善长和张士诚的私盐买卖有百万之巨。除了李善长，连外祖父谢再兴，亲爹徐达，姨夫朱文正也和张士诚有过私盐交易，可以说朱元璋帐下几乎人人都这么干过，毕竟盐和粮食一样，都是必不可少的东西。
张士诚乘机挖朱元璋墙角，想要将李善长招揽在帐下，李善长皆委婉推拒了。
但随着朱元璋频频遭遇重创，一再陷入困局，被张士诚和陈友谅，甚至大元三面夹击：陈友谅手下大将张定边攻占饶州，吞并这个重要的城市。
东吴吴王张士诚的大将吕珍攻占了安丰，杀死刘福通，活捉朱元璋的同知枢密院院事廖如安。
朱元璋手下大将蒋英，刘震叛变，杀了金华守将胡大海和郎中王恺，金华失守。
朱元璋的大后方洪都遭陈友谅包围，守城的是朱元璋的侄儿朱文正，当时朱文正守军不到五万，陈友谅足足带着三十万军队攻城！
李善长觉得朱文正年轻，顶不住压力，必定溃败。何况当时朱元璋手下另几位大将都在外面征战，无暇回营帮助朱文正解洪都之围。
胡大海功绍兴；邵荣攻湖州；常遇春攻杭州……皆是久攻不下，陷入僵局，无法退兵支援。
如果守将是徐达或者李文忠这种人物，李善长觉得或许有点胜算，但守将是公子哥般的朱文正，朱文正虽然号称文韬武略皆通，但在李善长眼里，他只是在他叔父朱元璋的照顾下博得的虚名而已，当不得真，类似纸上谈兵的赵括，空有一副好皮囊和
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