前继母正和她嫡亲的妹妹史鼐夫人小赵氏提起过保龄侯府的大姑娘史湘云，意思非常清楚，意欲结亲，只因他和史湘云年纪太小，方不曾提起。
他的继母赵氏和史鼐的夫人乃是同胞姊妹，两人都是填房继室，卫太太为长。
卫太太心中忌惮原配长子，不愿他娶有权有势的名门闺秀，史鼐夫人怕别人说自己苛待史湘云，若是卫若兰和史湘云凑在一处，一个是王孙公子，一个是侯门千金，竟是天造地设的一对，且不会影响自己，又能得到好名声，于是姊妹二人一拍即合，暗中说定。
其时说亲，十来岁方好，未免早早说亲或是夭折、或是出事，于对方名声不好。如今卫若兰虽已十三岁，史湘云却未满十岁，且命格很不好。
史湘云襁褓之中丧父母，是为克父克母，整个京城里的人有目共睹，觉得她命硬，从来不把她列在相看的名单上，因为父母双全的男女才是上好的说亲人选。
得到的红楼梦中，出身于贾史王薛四大家族中的史家，父母早亡，抚养于叔叔保龄侯史鼐府中，长居荣国府，又是贾宝玉的表妹，不是继母意欲说给自己的史湘云是谁？贾宝玉的名气在京城中如雷贯耳，又和自己素有来往，自己如何错认？
史湘云命硬，也不和舅家亲近，除了父母留下的梯己嫁妆，一无所有，叔父婶娘再疼她也疼不过嫡亲的儿女，何况又是个填房的婶娘，正如继母待自己不过是隔靴搔痒。所以当他得知继母和史鼐夫人的意思时，心里倒有些同病相怜，对于史湘云他一点都不嫌弃，只想若能成事，将来成婚后，夫妻携手，共度一生，同时防备住继母的所作所为，未必不是好事。