卖开水，父亲去世后，他随姐夫在上海跑马厅牵马。
二十几岁时身量高大，并担任汽车司机，娶妻生子，并加入了青帮，人称“马立司小四宝”，获得在租界佩枪的执照。
后来，因为吴四宝杀死妻子的情夫，带着女儿到山东参加了张宗昌的部队，后来又加入国民革命军白崇禧的部队，参加北伐。
几年后回到上海，投靠了上海青帮流氓头子季云卿门下。
几年前，青帮与洪帮闹矛盾，洪帮组织了一批流氓打手，深夜翻墙潜入季云卿的家里行刺，正当两个洪帮枪手准备对熟睡在床上的季云卿开枪时，被吴四宝发觉，吴四宝从侧面击出一枪，两个行刺者同时应声倒地。
接着，吴四宝又指挥季家的保镖，将潜入季家的三十多个洪帮分子全部消灭，自己无一伤亡，从此以后季云卿让吴四宝做了自己的贴身保镖兼司机。
同时，季云卿为感谢吴四宝的救命之恩，又将自己的干女儿、青帮女流氓佘爱珍许配给他为妻。