为他人生旅途上的一次重大转折。
1913年，孙殿英入豫西张治公杆。后张招安为镇嵩军第二路标统，孙殿英跟该部张明当马弁，与张合伙挪用库银，走私贩毒，牟取暴利。不久，他见在豫西颇有影响的庙道会可以利用，掩护贩运鸦片，制造“红丸”，大发横财，购买枪支，纠集徒众，发展势力。1922年，孙殿英投靠河南陆军第一混成团团长兼豫西镇守使丁香玲，被委为机枪连连长，依仗丁的权势，大肆贩毒。
之后，孙殿英趁第二次直奉战争豫西直军开赴前线之机，率部哗变，东窜洛阳，沿途抢劫，聚众数千，下辖十八路司令，自称“河南自治军”总司令。他向部下说：“跟我干吧！要截截皇纲，要日日娘娘，天塌下来我来顶。”
孙殿英先后投靠镇嵩军憨玉昆任旅长和国民三军副军长。后又率部队投靠山东督办张宗昌，途经皖北亳州。因向该县长索要20万元军费未果，于是下令攻城，于是破亳州。亳州商贾被洗劫一空。他在亳州盘踞20余日，临走时架走肉票数百人。孙殿英与张宗昌会面后，深得张的赏识，被委任第五师师长。因在津浦线桑园一带袭击国民三军有功，受到张的嘉奖，为直鲁联军一名悍将。之后，孙殿英升为第十四军军长兼大名镇守使。年底，攻占汤阴、卫辉、淇县。翌年初，被国民革命军第二集团军冯玉祥部第三路军孙连仲击败，退往河北。后来，奉军和直鲁联军阻止不住蒋介石联合冯玉祥、阎锡山等军北进，全线败退。孙殿英摇身一变，通过种种卑劣的手段，将自己的部队发展成为一个流氓军事集团。后来，孙殿英率部与国民党作战，开始很有利，后来见形势不妙，便投降蒋介石，被任命为第六军团第十
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